Cao Thái Sơn từng theo học ở trường Cao đẳng văn hoá nghệ thuật và Trường quản lý kinh doanh Hà Nội. Đến năm 17 tuổi anh mới tham gia vào con đường ca hát, nhưng chưa thật sự thành công, mãi cho đến khi anh tham gia vào cuộc thi Sao Mai Điểm Hẹn thì anh mới dần dần được khán giả chú ý đến.
Cao Thái Sơn không đi theo mô hình đào tạo của truyền hình mà anh đã theo mô hình chung dưới sự quản lý của ông bầu Hoàng Tuấn với hợp đồng ban đầu là 5 năm. Đầu năm 2006, Cao Thái Sơn bất ngờ kết thúc hợp đồng với với HT. Production và quay về Hà Nội để có kế hoạch phát triển khác.
Từ sau khi tách khỏi HT Production, Cao Thái Sơn lần lượt trình làng với công chúng các album: Không Thể Quên, Phút Cuối, Cool Boy... đặc biệt là Album Con Đường Mưa với nhiều bài Hit được giới trẻ yêu thích.Cuối năm 2009 Cao Thái Sơn lần đầu tiên nhận giải 1 trong 10 ca sĩ được yêu thích nhất của bảng xếp hạng Làn Sóng Xanh 2009 với những ca khúc như: Con đường mưa, Pha Lê Tím..
Theo đuổi sở trường của mình là những bản pop ballad đầy cảm xúc, đầu tư hơn vào ngoại hình, giọng hát và khả năng vũ đạo cũng như chăm chút cho việc chọn bài hát, Cao Thái Sơn đang từng bước khẳng định mình là một trong những nam ca sĩ trẻ có định hướng tốt cũng như là một cái tên hot với những khán giả trẻ hiện nay.
