Giải nhì Tiếng hát truyền hình TPHCM năm 2003 là cột mốc quan trọng với Đình Nguyên. Nhờ giải thưởng này mà Đình Nguyên tự tin quyết định theo đuổi con đường ca hát chuyên nghiệp. Anh bắt đầu theo học hát với thầy Trần Hiếu và về đầu quân làm ca sĩ độc quyền cho Công ty Golden Fish. Đình Nguyên chinh phục người nghe bằng chất giọng trầm ấm, phong cách đĩnh đạc, lối hát truyền cảm rất hợp với dòng nhạc tình ca, nhạc xưa mà anh chọn.
Khẳng định sở trường của mình là dòng nhạc trữ tình lãng mạn. Sau 3 năm kể từ khi đạt giải trong cuộc thi Tiếng Hát truyền Hình, anh đã trình làng sản phẩm đầu tay của mình là một album toàn nhạc Trịnh. Album gồm 10 tình khúc nổi tiếng như: Phôi Pha, Cát Bụi, Một Cõi Đi Về... Ngoài ra, album còn có sự góp giọng của Hương Giang trong ca khúc Ru Ta Ngậm Ngùi.
Những album đã phát hành:
- Kẻ Rong Chơi
- Ngày Cho Em
- Ngày Xa Em
- Môi Nào Hãy Còn Thơm
- Đêm Mơ Mùa Đông